En principio no veo nada mas que una posible pega tal y como describes el tinglado: Lo normal será que una de las casas "cuelgue" eléctricamente de un circuito de la otra, protegido con un seccionador exclusivo para esta última, y normalmente el sistema PLC tiene problemas para "saltar" la circuitería de cierto tipo de protecciones. Si se da el caso, éso te podría obligar por ejemplo a sacar un punto de enchufe "aguas abajo" de esa protección, en la línea que deriva para la casa "esclava", para inyectar con éxito la señal PLC.

Tampoco veo qué te lleva a optar por esa solución (a no ser que quieras aprovechar material). Sobre foto parecería menos lioso lograr que cada casa pequeña sean clientes wireless de la grande; casi se aprecia más obstáculos (al menos orgánicos) entre la casa grande y la pequeña colindante que en la línea de vista de la primera con la más lejana. 

 
Pd: Ahora bien, ¿estás seguro de la disposición eléctrica que comentas? 

Lo comento (sin intención de prejuzgar a nadie) porque distribuir energía eléctrica de una finca a otra por cuenta propia a efectos generales se considera ilegal, aunque entre fincas colindantes a ver quién va a meter el hocico en casa de nadie a comprobarlo... Pero hacer uso del espacio público (o accesible a terceros pese a ser en su caso privado, y las lindes tan marcadas entre fincas no dan a suponer el caso)  para lo mismo (el camino supuestamente, aunque vaya soterrado por la cuneta) ya suele tener bastante más "miga"... Y sinceramente me resulta llamativo. Vamos, que puestos a echarle morro (sin ánimo de ofender) quién no "colgaría" ambas casas de la principal, tal y como está el patio...