Prueba con esto.
instala tu distro linux en el hdd externo (incluido el /boot)
descargate el "super grub disk"(SGD) , podras grabrlo en un cd-usb o floppy y hacerlos booteables
conecta el hdd externo y el *pendrive con SGD a otro ordenador, y enciendelo indicando que bootee desde el usb (en este caso).
cuando se carge el SGD pon "detect any OS" o "Detect any grub.cfg"
*puede ser un pendrive , un cd , o un diskette (floppy), en tal caso indica al ordenador que bootee desde el correspondiente.
Todo esto no lo he probado solo son suposiciones, asi que si funciona , por favor comentanos como te ha ido.
En cuanto al crear un hdd booteable desde usb, creo haber leido que no se puede hacer, solo se puede con memoria flash como las pendrive.
Link Super grub disk:
http://www.supergrubdisk.org/ 
