Hola.
Pues parece que te has quedado mucho en el tiempo si es que te detuviste con Windows 3.11. Desde ese entonces hasta ahora Windows ha avanzado mucho, sobre todo con el reciente Windows 8, donde por fin se aprecian cambios que creo que valen la pena.
En el campo linux, una de las mejores distribuciones (pero no para principiantes) es Ubuntu y ya va por la version 12.10... Veo que vas a tener que poner a leer mucho para tener idea de las cosas.
Pero una de las cosas más importante es la práctica. En mi caso mis conocimientos se los debo a ella en un 95%, ya que desde los 10 años comencé a meter mano con mi gran amigo Windows 98, y por falta de fondos, si la PC se averiaba no siempre se podia mandar a reparar inmediatamente, por lo que fui algo autodidacta aprendiendo por mi cuenta y con algo de ayuda de mi primo que se lleva muy bien con estas cosas logré ir aprendiendo a instalar y desinstalar programas, drivers, hardware, el sistema operativo en sí, detectar fallas de software y hardware (aunque esto puede llegar a ser bastante tedioso) y hace poco en esto de linux y sistemas de redes inalámbricas.
No hay mejor forma de aprender si no es con práctica asi que deberás ponerte las pilas y empezar por las cosas más básicas e ir avanzando poco a poco, principalmente con las cosas que vayas necesitando saber, no querer informarte de todo a la vez porque un sistema operativo puede ser muy complejo.
PD: no sé qué sucede al escribir com p u t a dora, ya que parece que toma una parte como algo malo y lo deja con asteriscos.
Saludos!!!!